Little Oahu északi partján, Hawaiin fordul meg legtöbbször, ahol a szörfözés gyakori esemény. Már hozzászokott, hogy a hullámok dobálják és egyáltalán nem kímélik, de az általa rögzített képeket látva nem csak szerinte, hanem mások szerint is megéri.
Little az egyik videójában elmondja, hogy egyáltalán nem úgy nőtt fel, hogy képeket készít. Egy napon azonban a felesége néhány új falra akasztható képpel állított haza, amelyek a Waimea partszakaszon készült fotók voltak.
Ekkor gondolta úgy, hogy megpróbálja megismételni a képeket, ezért házilag összeszerelt egy vízálló kamerát és munkának látott. Évekkel később ő lett az egyik legismertebb hullámfotós a világon.